Padrinoでpadrino console使うと標準ではirbが立ち上がりますが、これをPryに切り替えたい場合、Gemfileに以下の内容を追加するだけですぐに使えました。
gem "pry"
gem "pry-padrino"
試してみる。
$ padrino console
=> Loading development console (Padrino v.0.10.6)
=> Loading Application Stbd
=> Loading Application Admin
[1] pry(main)>