Rubyで多重ループを抜ける方法 - テノニッキ (@hideack 's diary)

breakではなくて、catch〜throwするのが流儀なんですね。

catch :loop do
  foo.each do |onefoo|
    bar.each do |onebar|
      # いろいろ処理
      throw :loop if count > 5
    end
  end
end

なんちゃってで書いてるからこういうところで引っかかる...。